Nel 1793, il governatore Simcoe approvò un progetto a pianta ortogonale per York: dieci gruppi di case delimitate da Front Street, George Street, Adelaide Street e Berkeley Street. Nel 1813 Jarvis Street era il confine ovest della città. L'isolato tra Front St. e King St. ospitava il mercato pubblico. Nessun edificio dei tempi di Simcoe è sopravvissuto, ma il quartiere ha conservato delle costruzioni ottocentesche, tra cui l'animato mercato di St. Lawrence e il primo ufficio postale di Toronto.