Si penetra nel Kastro, la città bassa di Monemvassia, attraverso la porta principale della cinta muraria, che in origine ne aveva cinque. Passata la porta con passaggio a zigzag, progettato per rallentare l'avanzata degli invasori, si arriva alla strada principale. Nonostante l'alta concentrazione di negozi di souvenir, il selciato sconnesso, i muri di nuda pietra e le porte ad ogiva contribuiscono a mantenere viva l'atmosfera medievale. Fiancheggiata da antiche dimore, questa strada conduce alla Piazza Maggiore.