Collina verdeggiante nel XVI sec., Highgate attira dal XVII sec. ricchi mercanti che vi fanno costruire le loro residenze estive. Il villaggio, incentrato su Pond Square e High Street, ha conservato il suo carattere agreste. All'ingresso di North Road, di fronte alla scuola di Highgate (fondata nel 1565 e ricostruita nel 1866), si allineano case georgiane della fine del XVIII sec. (ni da 1 a 11, e 15, 17, 19, 47 e 49).