Di fronte al duomo, la chiesa del Gesù edificata nel 1505 ospita questo piccolo museo dalle pregevoli collezioni. Il Beato Angelico, che dipinse 10 anni a Cortona, vi ha lasciato due delle sue opere maggiori: una notevole Annunciazione ed il Trittico di Cortona, caratterizzato dall'estrema tenerezza del volto di Maria. Sono inoltre esposti splendidi dipinti di scuola senese (Duccio, Pietro Lorenzetti, Sassetta), nonché una pregevole selezione di dipinti di Luca Signorelli.