Dell'epoca in cui Cheltenham non era ancora un centro termale restano la chiesa isolata di St Mary e il tracciato di High Street, ricostruita a più riprese. Perpendicolare a questa vecchia strada, si snoda la Promenade, l'arteria principale della città, dominata dal maestoso Queen's Hotel (1838), affiancata da negozi ed uffici, ma anche dai giardini imperiali e da belle dimore in stile Regency dalle facciate raffinate.