Situato a Islamorada, di fronte all'oceano, questo resort offre la connessione WiFi gratuita. Il Windley Key Fossil Reef Geological State Park dista 3,2 km. Tutte le camere del Florida Chesapeake Beach Resort sono dotate di TV via cavo a schermo piatto da 37 pollici, piccolo frigorifero. Alcune camere e suite vantano anche un balcone. Il Chesapeake Beach Resort vanta una piscina all'aperto con vista sull'oceano. La struttura dista 3 minuti a piedi dall'History of Diving Museum e 4 minuti di auto dal Theater of the Sea.