Questa ampia strada costeggiata da ville in stile federale testimonia il benessere di Salem nel XIX sec. La maggior parte delle case di Chestnut Street fu costruita tra il 1800 e il 1820. Le dimensioni e le facciate fastosamente decorate non hanno rivali. Hamilton Hall (n° 9) fu progettata da Samuel McIntire. La Stephen Phillips Memorial Trust House (n° 34), arredata con mobili provenienti da tutto il mondo, è aperta al pubblico.