Un tempo conosciuto come Dominion Square, questo piacevole spazio verde fu rinominato nel 1988 in onore di Lord Dorchester, governatore del Nord America britannico a fine XVII sec. Considerata a lungo il centro della città, la piazza è circondata da un gruppo di edifici notevoli, tra cui l'imponente Dominion Square Building (1929) in stile neorinascimentale e The Windsor, un elegante hotel con il tetto a mansarda punteggiato da abbaini e finestre a occhio di bue. Il Sun Life Building, imponente edificio in stile Belle arti eretto nel 1913, domina il lato nord della piazza. Degno di nota: l'imponente colonnato che adorna le quattro facciate. Di fronte a Dorchester Square v'è Place du Canada, un piccolo spiazzo verde fiancheggiato da costruzioni più recenti. Di particolare interesse sono l'Hotel Château-Champlain (1967), con le sue finestre convesse a mezza luna, e 1000 de la Gauchetière (1992), il più alto edificio di Montreal.