Questa arteria commerciale si chiamava in origine West Cheap, nome derivato dal termine anglosassone ceap, che significava "barattare". Vi si trovava il principale mercato di Londra e nel medioevo vi si tenevano anche numerosi tornei. Delle tre chiese che Cheapside contava in epoca medievale, solamente St Mary-le-Bow fu ricostruita dopo il Grande Incendio.